이 책은 주인공인 제루샤 애버트(애칭: 주디)가 평의원 키다리 아저씨의 도움으로 고아원에서 나와 대학 생활을 바탕으로 키다리 아저씨께 쓰는 편지글 이다.
주디가 해준 이야기를 주인공이 주관적으로 소개하였다
주디는 존 그리어 고아원에서 17살 까지 지내고 있었다.
존 그리어 고아원 원장님께서 고아원 최고의 후원자 키다리 아저씨께서 작가가 되는 조건으로 주디를 대학에 보내준다고 하였다.
또 하나의 조건이 있는데 매달 키다리 아저씨의 비서 스미스씨께 있었던 일을 편지로 보내라 하였다.
처음에는 왜 편지를 보내라고 하는지 이해가 안 갔는데 키다리 아저씨께서 주디의 문장력을 키우기 위해서 보내라고 한것이였다.
주디는 편지를 보낼때 자신의 감정을 감추지 않고 직설적으로 말한다.
때론 과거에 있었던 일을 말하기도 한다.
주디의 친구들 샐리와 줄리아, 줄리아의 삼촌 저비스씨 샐리의 오빠 지미까지.
주디는 친구들과 그리고 저비스씨 지미와 많은 일들을 겪는다.
지미와 저비스씨는 주디를 좋아하는데 주디도 그걸알고 곤란해 한다
여름방학, 주디는 저비스씨와 여행을 가는데 저비스씨가 주디에게 청혼을 하지만 주디는 거절을 하고 서로 싸우고 돌아온다.
시간이 지나고 주디는 졸업을 하고 난뒤 비서 스미스씨께 편지를 받게되는데 키다리 아저씨가 많이 아프다는 것이다.
그리고 비서 스미스씨께서 키다리 아저씨를 뵈러 오라고 하여 키다리 아저씨 저택에 간다.
그런데 키다리 아저씨가 저비스씨 인것이다.
주디는 편지에 저비스씨를 사랑하지만 자신은 고아라서 청혼을 거절한것 이라고 적어서 저비스씨가 몸이 괜찮아 진것이다.
그 뒤 저비스씨와 주디는 해피엔딩으로 이야기가 끝이난다.
여기서 얻을 교훈은 서로 많이 다르더라도 서로 사랑하고 견딜 수 있다는 것이다.
사회적 관점에서는 현실적이지 않다는 점도 있지만 둘의 미래는 행복할거라 믿는다.